La iglesia más importante de la villa es la de San Miguel, situada en la Plaza Mayor. Fue la última iglesia que se suprimió, concretamente el 1 de febrero de 1902.
Es una iglesia románica, con ábside cilíndrico y robusta espadaña. Su puerta, semioculta en la actualidad, es una belleza dotada de rosetones bizantinos. Los retablos y cuadros que hubiese, ya han desaparecido, pero no las estatuas yacentes de “Los Fundadores”. El edificio ha sufrido muchas reformas y con ellas se ha perdido todo el encanto de su primitivo estado.
En la actualidad el convento de San Francisco está en ruinas. Situado a extramuros de la villa junto a la carretera de Aranda de Duero. La historia recoge que en él se hospedó el que sería rey de Aragón don Fernando de Antequera, señor de Ayllón, en el año 1411. Dentro de estos muros duermen el sueño eterno damas y caballeros de noble estirpe, como los Daza, Vellosillo y Pacheco, las familias de los Chaves y Temido, o el propio conde de San Esteban de Gormaz.
De sus dos antiguos retablos, sabemos que uno, el más bello e importante, se halla en la iglesia parroquial de Santa María de Riaza, y el otro en la de Santa María la Mayor.
Todos los años, el último fin de semana del mes de julio, Ayllón revive la Historia y se sumerge en la época medieval, reviviendo su Mercado Medieval. Se viste con sus mejores galas para sumergirse en un viaje hacia el pasado en el que jinetes, mercaderes, bufones, caballeros, mendigos, herreros, ceramistas, cuentacuentos, nobles, vasallos y plebeyos se dan cita nuevamente en la villa.
¡Se alzan pendones! Los tenderos, mercaderes y artesanos visten sus puestos de fiesta. Es el momento de exhibir su buen trabajo. Al mediodía, en la ribera del Aguisejo se servirá la comida, que dará paso al sonido seco de los cascos de los caballos. Se acerca el Rey y su séquito, en este instante es nombrado el Señorío de la Villa de Ayllón.
